Por supuesto.
Las rupturas apestan, no importa si estás haciendo la ruptura o si eres el que rompió.
Suponiendo que no sean las peores personas del mundo, es probable que todavía te preocupes por ellas y no quisieras lastimarlas. Pero todavía puedes preocuparte por alguien pero no quieres estar en una relación con él.
O bien, podría sentirse triste porque los extraña, lo cual es totalmente comprensible. Pero, nuevamente, solo porque extrañas a alguien no significa que debas mantener una relación con ellos. O te sientes triste, porque te sientes solo.
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Todo depende de por qué te sientes triste específicamente por la ruptura. Sentirse triste porque parece que lo están haciendo mejor que tú, o “ganar la ruptura” no está bien.