¿Cómo debo construir una relación más fuerte con un conocido?

No veo ninguna razón por qué no. Tal vez solo pregúntele si quiere estudiar juntos primero, apresurarse a decirle a alguien que los admira (atracción presente o no) del sexo opuesto puede desordenar un poco las cosas. Mejor conocerlo antes de que decidas admiración / atracción.

No. Si lo conoces por su nombre, eso es demasiado pronto. Sólo decir:

“Estoy teniendo problemas con este curso, y realmente necesito ayuda. ¿Estaría dispuesto a ayudarme (día) a (hora / período de clase) en / en (ubicación)?

(Asegúrate de que sea bueno en el curso).