¿Seré considerado desesperado?

Dependerá de esa segunda chica.

Llamemos a la primera niña A y la segunda niña B.

  1. Si A y B son amigos, entonces serán considerados desesperados.
  2. Si le propones a B solo unos días después de ser rechazado por A, nuevamente serás considerado desesperado.

No vayas proponiendo maratón. Tenga un intervalo de tiempo de unas pocas semanas entre las propuestas, y nadie pensará que está desesperado.