La asertividad no tiene nada que ver con “perseguir lo que quieres de una mujer”. Eso es depredador. Trata a la mujer como una presa, o una mercancía. La asertividad se trata de una comunicación clara, pero educada y respetuosa.
Ser asertivo no significa que obtendrás lo que quieres. Simplemente significa que eres claro y honesto sobre lo que quieres. No mientes sobre eso. El único problema aquí, por lo que puedo ver, sería si “lo que quieres” es algo objetable. Por ejemplo, algo inmediato y sexual. A menos que esté con una mujer de un sitio de conexión, o similar, entonces ser asertivo sobre esto podría ser visto como una falta de respeto y ofensiva.
Si lo que quieres es también lo que ella quiere, ambos llegarán allí, a su debido tiempo. Necesitas conocer a los demás. Y ese proceso es lo mismo que conocer a un amigo.
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