No hay nada que alguien pueda decirle que le ayude a establecer esta relación. Hay una cierta confianza que uno debe tener para acercarse a otro de forma romántica. Se requiere aún más confianza para proponer una situación de FWB. No tienes nada de eso.
Para iniciar un romance con una mujer, en algún momento un hombre debe reunir el coraje para acercarse a la mujer, mirarla a los ojos y pedir, audazmente, lo que quiere. Nada en tu publicación indica que puedes hacer eso. Sin embargo, esa es la respuesta sobre cómo puedes entrar en una relación con una mujer (incluido tu ex jefe). Hombre y pregúntale a ella.