¿Debería expresar su punto de vista con más delicadeza si sabe que la persona que lo escucha es argumentativa o se ofende fácilmente?

Yo diría “con más cuidado” en lugar de “con más delicadeza”. La idea es evitar los malentendidos. También consultaría con la persona con bastante frecuencia para asegurarme de que todavía estamos en la misma página, es decir, que la persona entiende lo que estoy diciendo hasta ese momento. Y al principio me aseguraría de que estemos de acuerdo con las características básicas de lo que se está discutiendo: sobre los hechos, objetivos, etc.