Es natural querer ayudar a nuestros amigos y familiares cuando están pasando un mal momento o los vemos por un camino que puede ser perjudicial o poco ideal de alguna manera. Pero la cosa es que realmente no puedes ayudar a alguien a menos que quiera tu ayuda.
No puedo estar seguro, pero en base a la redacción de la pregunta, asumo que no pidió su ayuda, sino que cree que hay cosas que deben solucionarse y que desea encargarse de ayudarlo. Viene de un buen lugar y si crees que estaría dispuesto a recibir ayuda, hazlo. Pero si el plan es simplemente señalar lo que piensas que está mal con él, probablemente no se reciba bien.
Claro, ser pesimista, de mentalidad estrecha y temeroso probablemente crea muchos problemas para él y ciertamente son cosas en las que vale la pena trabajar, pero no es su decisión.
Cuando adoptamos este enfoque, la persona tiende a ponerse a la defensiva y crítica, porque incluso si no parece estar abordándolo, es muy probable que esté muy al tanto de estos rasgos y los problemas que pueden estar causándole.
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Si el deseo de ayudarlo proviene de un espacio que quiere mejorarlo para que le guste más o sea más fácil estar cerca, o bien tiene que aceptarlo por quién es o pasar menos tiempo con él.