GUAU. Eso es horrible. Primero, tengo que preguntar cuando dices “las veces que lo he hecho”: ¿esto fue porque querías hacerlo o lo hiciste solo porque él preguntó? Además, ¿cuántos años tienen ustedes? La razón por la que pregunto es porque si no tienes experiencia sexual (lo que parece que ambos no lo están), te estás permitiendo que abusen emocional y sexualmente sin siquiera saberlo.
La mejor manera de decirle que tenga cuidado con el sexo anal es dejar de tener sexo anal con él hasta que pueda seguir SUS reglas. Si le tienes miedo, obtén ayuda de familiares y amigos y BREAK UP ASAP para que pueda dejar de lastimarte.