¿Debo preguntarle a un chico que no me gusta si ÉL está enamorado de mí?

El interés implica interés. Preguntarle si está enamorado de ti se hará ilusiones si lo hace, o al menos le hace pensar en ello. Es una declaración de interés implícito de su parte. En otras palabras, eres tú quien dice que te importa lo que él piensa de ti y que te gusta.

Hacer la pregunta si no te gusta y no crees que te pueda gustar tiene motivos puramente egoístas. No seas egoísta.

¿Con qué propósito? ¿Para llevarlo y desairarlo?

Si él está enamorado de ti y no sientes lo mismo, y no te está acosando, ¿por qué razón tienes que avergonzarlo?

Si yo fuera tú, le preguntaré, solo hablar una hora en un café no es algo malo. Por supuesto que no debes salir con él si realmente no te gusta mucho. Intentalo. Probablemente no lo entiendas bien, podría ser un buen amigo o más.