En mi opinión, ni siquiera deberías intentarlo.
El arte de ser un amigo implica apoyar a un amigo en sus elecciones, incluida la de tener una novia. Me parece que estás tratando de manipular a tu amigo para que viva de la manera que crees que debería vivir; Es su vida y si él no quiere una novia, déjalo ser, y sé feliz por él. Por supuesto, no sé todos los por qué, pero aún así, incluso si hay problemas con los que está lidiando, la elección es suya, y cualquier presión podría hacer que se resienta de la idea todos juntos. De todos modos, ¿quién necesita otra relación sin amor? Entiendo que te preocupas por tu amigo y que estás preocupado por él, pero confía en mí, sé la tentación de decirles a todos que salgan de mi vida y hagan algo más significativo con sus vidas. Le sugeriría que aprenda sus límites y respete la vida que su amigo quiere vivir, esté atento a los cambios, pero será un mejor amigo si deja de interferir y lo presiona para que tome las decisiones que ha tomado para él, y apoya la las que él mismo hace.