Me ha gustado este hombre durante los últimos 3 años, siento que debería confesarle. ¿Debería?

¿Cuál es el inconveniente? Además, ¿por qué mirarlo como una confesión? Confiesas pecados, y el amor (o como) nunca es un pecado. Creo que el consejo profesional aquí es que cuanto mayor sea el trato que le haga a él, menor será la probabilidad de que salga bien:
Si lo invitas a tomar una taza de café por casualidad, tienes más posibilidades de hacerlo si derramas tus entrañas por todo el piso. Como un pepino, ¿verdad?