Eso dependería de lo que quieras decir con “hacer que se entere”, porque realmente no tengo idea de lo que quieres decir.
Si estás tratando de hacer que un amigo tenga sentimientos románticos para ti, entonces no, no está mal ver cuál es su interés. Sería un error empujarla hacia ella. Pero si quiere preguntarle una cita, diga “Hola, Lisa, he estado pensando. Me gustaría ir a una cita contigo. ¿Estás libre el próximo sábado?”