Lo está diciendo para que suene casual y no incline su mano, porque no sabe cómo te sientes. No inclinar su mano le da opciones. Él eligió su fraseo para hacerlo parecer más desapegado, lo que significa que puede comenzar una relación potencial con la mano superior en términos de apalancamiento.
“Quiero decir, ¿por qué no?” En este contexto, por lo general, las frases están reservadas para una idea que la persona que dijo que no consideró por sí misma hasta ese momento. Dado que son amigos y han estado hablando, es poco probable que él no haya considerado en absoluto salir con usted. Por lo tanto, se aplica el razonamiento anterior en el primer párrafo.