El Reino Unido y Portugal.
La alianza anglo-portuguesa, que fue ratificada en 1386, es, con mucho, la alianza militar más antigua en la historia de la humanidad.
En 1147, los cruzados ingleses fueron fundamentales para ayudar a los portugueses en la conquista de Lisboa de los moros. Siguió un considerable comercio mercantil entre los dos países y se acordaron tratados comerciales, el primero por el rey portugués Don Dinis en 1308 y el siguiente por Eduardo III en 1353. El primer tratado político formal de alianza se concluyó en 1373 en la Catedral de San Pablo por Eduardo III y enviados del rey Dom Fernando; se acordó que los arqueros ingleses irían a Portugal para protegerse de los ataques de Castilla. En agosto de 1385, los portugueses, con la ayuda de los arqueros ingleses, derrotaron abrumadoramente a las fuerzas invasoras castellanas que los superaron en gran número en la batalla de Aljubarrota.
Después de eso, los dos países firmaron el Tratado de Windsor, declarando formalmente que se ayudarían mutuamente en momentos de necesidad. Inglaterra ha ayudado a Portugal en numerosas ocasiones debido a este tratado, como la participación en la Guerra de la Península Ibérica y la mayor contribución territorial en las Guerras Napoleónicas. Portugal asistió al Reino Unido durante la Primera y Segunda Guerra Mundial.
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Han sido socios comerciales esenciales entre sí durante más de medio milenio, y desde entonces han sido amigos.