¿Qué significa chico descarado / descarado?

Un sinónimo que viene a la mente es impío . Otro es impetuoso . En algunos contextos, ¿quizás coquetas ? Tonto es otro buen término para una persona que es descarada.

Ciertamente, lo serio es lo opuesto a ser descarado. Creo que el término se deriva de la persona descarada que sonríe, por lo que tiene las mejillas abultadas.

Por lo que sé, no tiene nada que ver con ninguna otra mejilla.

Sarcástico, petulante, glib, irreverente, etc.

Es un asno inteligente, en América.