Realmente depende de la situación laboral, cuánto tiempo se conozcan entre sí y cuál es su relación (como personas).
Si, por supuesto, el nuevo colega me está contando sus planes para la cena y me guiñe un ojo, sí, sería inapropiado.
Pero si nos llevamos muy bien (no estamos íntimamente involucrados) y estamos haciendo una broma, no encontraría nada malo en ello.
Un guiño es generalmente una señal de que dos personas pueden pensar en algo que quizás otras personas no saben o no deberían saber. El guiño en sí no es un gesto inapropiado en la cultura occidental, pero el contexto en el que se está dando es muy, muy importante.