Yo diría que debes dejar que la conversación fluya. Discuta temas que les interesen a los dos, por lo general funciona bien para tener una buena conversación. Recuerde que esto no es una entrevista o prueba psicológica que apunta a distinguir entre candidatos correctos e incorrectos, es solo una charla amistosa. Así que todo va, solo busca el lenguaje corporal de la otra persona, si parece desinteresado, cambia el tema.
Un consejo: evite las preguntas demasiado privadas o intrusivas, después de todo, solo son conocidos. Si les gustaría abrirte, déjalos hacerlo en su propio tiempo.