Básicamente no puedes. Al menos no de inmediato. Incluso con el método que estoy a punto de describir es ify. Suponiendo que ves a la persona un montón. Como caminar más allá de ellos en tu trabajo diario. Solo di hola o alguna otra broma corta cada vez. No esperes una respuesta de vuelta. Después de un mes o año, sabrá cuándo hacer el paso 2. Hágales una pregunta. Sobre algo que saben que les apasiona si pueden mantenerse al día con el tema. De lo contrario una versión más profunda de algunas bromas.
Si está en una reunión, fiesta, etc. Cuando haya otros alrededor, hágales una pregunta directa. No lo dirijas al grupo. En este caso, está utilizando la presión de sus compañeros para obtener mejores condiciones.