Creo que dependería de la circunstancia. Hay algunas situaciones en las que algo así sería completamente inapropiado. Él ya está siendo tomado, por ejemplo, como alguien ya ha mencionado. Pero eso también sería cierto si fuera un compañero de trabajo o si ya ha dejado en claro que no está interesado. También podría ser un caso de momento inadecuado.
En general, no hay nada de malo en hacerle saber a un hombre que está interesado en lugar de dejar que haga el primer movimiento, pero no siempre es lo correcto.