Si se sientan uno frente al otro hablando y pasando tiempo juntos en la ciudad “a menudo”, no lo están molestando.
¿Qué quieres ganar acercándote? Supongo que te refieres al romance, ya que mencionas que quieres significar más para él. Felicítalo, pasa tiempo a solas con él, escúchalo, y si sientes que está disfrutando esto (en otras palabras, no hace ningún movimiento para detenerlo), entonces dile cómo te sientes. A2A