Personalmente, lo haría si solo y si elijo si una niña tiene la calidad que quiero para decidir si quiero salir con ella o no. Tu amigo podría haber decidido que quiere salir con una chica ambiciosa, por eso te hizo esa pregunta. Le ayudó a saber si su personalidad cumplió con sus expectativas.
Otro pensamiento que consideraría es que tu amigo podría estar preguntando solo para conocerte mejor o simplemente para ver cómo te ves o simplemente para iniciar una conversación íntima contigo. Puede haber más casos, pero no creo que él estuviera pidiendo diversión.